2018年3月18日，李敖在臺北市榮民總醫院因腦瘤病逝，享壽82歲。李敖是非常獨特的人物，他在文學、政治、政治評論，甚至娛樂八卦版，都留下不可抹滅的印記；他的政治理念，或許處處與主流矛盾，依然紅遍兩岸三地，堪稱「臺灣最紅狂人」。一件紅夾克和一支麥克風，手中源源不絕的資料，是他的正字標記。李大師愛批判、觀眾最愛聽他罵人。他的文學與政治成就，不只在寫下許多「臺灣第一」，更在於對台灣民主文化的深遠影響。
文學李敖
李敖曾擔任文星雜誌總編輯。文星雜誌創刊於1957年，是戰後台灣最重要的文化雜誌之一。
- 風雲時代總編輯陳曉林：李敖投稿文星的第一篇文章「老年人的棒子」，影射台灣的文壇和政治都遭老年人把持，應該交棒給下一代，嚴詞的批判，轟動台灣。接著李敖寫「給談中西文化的人看看病」，引起胡秋原等學者撰文反駁，一場中西文化論戰就此展開。
- 台灣資深媒體人王健壯：60年代台灣戒嚴時，反對國民黨政府的兩家媒體：自由中國和文星雜誌分別走政治與文化思想路線，與國民黨對抗。李敖作為文星雜誌的主編，對整個60、70年代成長的世代都有很大的啟蒙意義。
- 李敖生平寫了120本書，在戒嚴時代有96本被查禁，他曾自豪自己是「世界第一禁書作家」。而他的文章也成為當時許多黨外（非國民黨）民主與台獨運動人士的精神食糧。
- 長篇歷史小說《北京法源寺》，2000年獲諾貝爾文學獎提名。這本小說是李敖在獄中構思而成，以清末戊戌變法為背景，暗喻當時的台灣也應該來一場變法。
反骨李敖
二度入獄
- 第一次入獄 1971年3月19日-1976年11月19日
白色恐怖期間，李敖協助臺獨人士彭明敏逃亡，1971年3月19日，李敖被捕，並於1972年2月28日因「臺獨」罪名判處十年徒刑。後逢蔣中正逝世大赦，改為八年六個月。1976年11月19日李敖出獄，實際被監禁日期總計五年零八個月。
- 第二次入獄1981年8月—1982年2月
因「李敖侵占蕭孟能家產」與「蕭孟能誣告李敖」案入獄半年。
黨外政論家
1980年代，李敖已是知名的黨外政論家，不但與黨外人士合作，更以批評時政聞名於文學界。這段十年時間，李敖稱為「筆伐」時期，主要作品是《李敖千秋評論叢書》、《萬歲評論叢書》。
訴訟常客
李敖一生出庭超過三百次。他曾言「喜歡告人、告過整個中華民國」「打官司重要的是過程，而不是結果。」故時常被稱為「訟棍」。擔任立委期間，因不滿法案過關前沒跟他協商，便一口氣控告224名同屆立委。
複雜多元的立場和事蹟
- 白色恐怖時期常捐助黨外雜誌與黨外人士。
- 1966年發表《歷史與人像》、《教育與臉譜》、《上下古今談》、《烏鴉又叫了》、《孫悟空和我》等書，為國民黨當局查禁。
- 李敖與在台中一中結識的老師嚴僑有很深的交情，嚴僑中國共產黨地下黨員，1953年被捕，李敖也因為合謀偷渡大陸一事1967年4月8日被以妨礙公務提起公訴；後在各方師長奔走下獲得緩刑。
- 向來批判兩蔣，卻受蔣經國之子章孝慈邀請客座東吳大學，也在章孝慈病時相助。章孝慈在1994年8月15日的一場公開演講中說：「李敖是備受爭議的作家，有人說他是瘋狗、有人說他是流氓、有人說他打手、有人說他天才，但我們很單純，就是讓任何角度的學者，都可在東吳發展一個看法、一個見解。」
- 2005年9月，立委高金素梅率團赴聯合國抗議，要求日本為強徵高砂義勇隊當炮灰的歷史認錯、道歉、賠償。行前召開記者會，李敖突然表示：「大家都知道，我李敖是鐵公雞，一毛不拔，我只捐款給兩種人，抗美與抗日的人，今天我帶100萬來捐給素梅，素梅，妳要堅持抗日！」
政治李敖
- 走入政壇
2000年參選中華民國總統
2004年參選立委，以無黨籍獲3萬多選票入主立法院
（創下防毒面罩、防狼噴霧、催淚彈、裸體海報等瘋狂問政紀錄）
2006年參選臺北市長
2011年參選立委
- 反蔣、反國、反共、反獨
李敖：「中正紀念堂就是卡在臺北正中心的一座死人靈堂，民進黨只是小鼻子小眼睛，我問民進黨敢不敢玩真的？為甚麼要改名？應該要剷平，應該要打掉、砸掉、拆掉。」
李敖讚揚共產黨：以「外科手術」方式停止舊西藏神權統治、在西藏鋪設鐵路加強西藏與中央聯繫的措施，真正使中國富國強兵。
李敖諷刺共產黨：美國利用自身的軟實力全世界通吃，掩蓋自己做過的錯事。中共也想學，但只知利用政府力量來控制思想、言論，搞《人民日報》、央視這種誰要看的節目，他們自己也不看，丟給我們看！這樣搞，丟人丟死了！
李敖曾多次公開表示中華民國已經「滅亡」，並曾以蔣中正提及「中華民國亡了」的言論以印證其觀點。2000年參選總統時甚至表示，自己參選的是「中國臺灣地區的領導人」。
罵人大師李敖
1990年代臺灣電視媒體開放，李敖開始與電視臺合作製作個人演說節目，成為一時名嘴。
李敖在節目中，幾乎罵遍全臺灣所有政治、文化等領域重要的領頭人物，也因此，「身穿紅夾克，手拿麥克風，不是罵人就是告人」也成為李敖在觀眾心中最鮮明的印記。
李敖評論時人語錄：https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%9D%8E%E6%95%96
評價
- 資深媒體人陳文茜：從五四運動以來，中國人就嘗試民主、開放、爭自由的普世價值。李敖一直就是位繼承五四精神的中國當代知識分子。當年坐穿牢底，主要青春年華才氣縱橫時，他選擇對抗，也等於選擇了封殺自己。最後他的信仰，在島嶼民主實踐的過程中，不見天光，只淪媚、俗、虛與假。四十年來，我看到的是他一段又一段的奮不顧己，以及最終的失望與落寞。在他告別我們之前，多數人早已告別了他。
- 宜蘭大學博雅學部副教授陳復：李先生自負且狂傲，對青年卻有著難得的溫情。從戒嚴到解嚴，自由主義依附著中華民國政體而在台灣獲得發展的機會，自由主義者卻多數從反國民黨變成支持台灣獨立，對中華民國視如寇讎。李敖繼承胡適，主張全盤西化，這種自認開明卻極端保守的強烈態度，難道不應該對島內瀰漫著台獨主張，甚或各種傳統價值破毀至此，擔負相當的責任？社會有因你主張的徹底自由，而變得更幸福嗎？
- 政治大學台灣文學研究所教授陳芳明：他的自由主義，不是只停留在靜態的文字與思想，而是在具體的行動中實現。1982年發生的李師科事件，只有李敖挺身而出，他不只是為李師科說話，也為許多受難者發出聲音。他的背後沒有任何黨派的支撐，完全是單槍匹馬站在國民黨的對立面。他為台灣、為這個時代創造了巨大格局。他有太多的旁枝末節供人挑剔，說什麼他為中共說話，說什麼他有太多桃色新聞。無論如何，他一生都在台灣度過，而且也在台灣去世。李敖是我這個時代的一個縮影，所有的爭論與所有的突破，都在他生命裡可以找到最佳詮釋。
- 文化部3月18日新聞稿，呈請總統明令褒揚李敖：「他是著述等身的作家及評論家，是對抗威權體制的一代文人，也是播下台灣自由主義精神的重要啟蒙人物。」
- 蔡英文總統：李敖是個勇於挑戰體制、對抗權威的作家。李敖對權力者不假辭色，犀利的文筆、特異的言行，都讓同時代的年輕人佩服。
- 國台辦主任張志軍：擁護國家統一，反對台獨分裂，弘揚中華文化。
- 旅美中國近現代史學者辛灝年於2005年發表的「五胎說李敖」：
- 李敖是共産主義的胚胎。實際上他一向是有共産主義的思想傾向的。
- 李敖是威權民主的怪胎。蔣介石的威權民主政治不是完整的民主，李敖就被這樣的社會培養成一個「怪胎」，開口就是下流，下筆就帶齷齰，全世界自由民主成熟的國家，哪有學者這個樣子的？反過來，在中國大陸，你能找到一個李敖嗎？
- 李敖是臺灣社會的壞胎。李敖遇到給他罵的蔣介石就拚命地罵，罵到蔣介石死了他還在罵。可是，你看他到了大陸，竟是一個講演不如一個講演，東扯西拉，他真敢罵嗎？他只敢羞羞答答地抱著「毛著」做擋箭牌。
- 李敖是馬列中國的一個毒胎。共產黨要請一個愛共產黨、恨蔣介石、討厭過去國民黨（不是今天投共的國民黨）的「臺灣自由派」，來爲自己的罪行背書，來幫助它繼續對大陸人民實行欺騙。如此惡毒的用心，自然也就使李敖成了馬列中國的毒胎了！
- 李敖最後必將成爲死胎。李敖一旦遇上一個真正自由民主的制度，一個高度文明的自由民主制度，他就根本沒有市場了，這個「五胎俱全」的禍胎，就一定會死的。並且永遠不再有「投胎」的機會。倘能如此，那才是中華文明之福。
議事槌 